CIQTEK EPR يسهل التوليف الفعال لطرق مشتقات البنزوفوران

في الآونة الأخيرة، أثبت فريق بحث تشيتشاو جين في جامعة قويتشو أن الأنيونات غير المتجانسة يمكن استخدامها كمانحات فائقة الإلكترون لبدء تفاعلات جذرية حرة لتركيب البنزوفوران ثلاثي الاستبدال بسهولة. تتمتع المنتجات الناتجة بآفاق تطبيق واسعة في التخليق العضوي وتطوير المبيدات الحشرية.

 

 

نُشرت النتائج في مجلة Nature Communications المرموقة تحت عنوان "الوصول السهل إلى مشتقات البنزوفيوران من خلال التفاعلات الجذرية مع الجهات المانحة للإلكترونات الفائقة المتمركزة حول ذرات مغايرة". في الدراسة، تم استخدام مطياف الرنين المغنطيسي الإلكتروني ذو الموجة المستمرة X-band EPR200-Plus من CIQTEK لتأكيد توليد أنواع الجذور الحرة في نظام التفاعل.

 

البنزوفوران هي من بين 100 بنية دورية رئيسية موجودة على نطاق واسع في الأدوية السريرية البشرية. على وجه الخصوص، يتم العثور على البنزوفيوران ثلاثي الاستبدال بشكل متكرر كتركيبات أساسية في العديد من جزيئات الأدوية الطبيعية وغير الطبيعية ذات النشاط البيولوجي المؤكد. من أجل الحصول على مشتقات البنزوفيوران ثلاثية الاستبدال مع مجموعة واسعة من الوظائف بسرعة وانتقائية، يعد تطوير طرق تركيبية جديدة وفعالة أمرًا ضروريًا. يعد تفاعل نقل الإلكترون المفرد أحد أكثر الطرق فعالية لبناء البنزوفيورانات الوظيفية المستبدلة بـ 3، ويعد المتبرع المناسب للإلكترون أمرًا بالغ الأهمية لنجاح عملية نقل الإلكترون المفرد. ومع ذلك، حتى الآن، لم تُبلغ أي دراسة عن استخدام الأنيونات المتمركزة في ذرة مغايرة كمتبرعين مباشرين للإلكترون الفائق في تفاعلات نقل الإلكترون المفرد.

 

قام فريق البحث Zhichao Jin في جامعة قويتشو بتركيب جزيئات البنزوفيوران ثلاثية الاستبدال بسهولة مع وظائف ذرة غير متجانسة مختلفة من خلال استخدام أنيونات الذرة غير المتجانسة كـ SEDs لبدء تفاعلات الجذور الحرة في دراساتهم. كان أداء الفوسفينات والثيول والأنيلين ذات أنماط الاستبدال المختلفة جيدًا في تفاعل اقتران الجذور الحرة بين الجزيئات، وأظهرت منتجات البنزوفوران ثلاثية الاستبدال مع وظائف ذرة مغايرة عوائد معتدلة إلى ممتازة.

 

الشكل 1 | الأنشطة الحيوية، وتوليفات البنزوفوران 3 وSEDs للتفاعلات الجذرية. (أ) العقاقير التجارية التي تحتوي على هياكل بنزوفيوران ثلاثية الاستبدال. ب الطرق النموذجية للوصول إلى البنزوفيوران ثلاثي الاستبدال. ج ممثل SEDs الجزيئية العضوية الصغيرة. د الأنيونات غير المتجانسة مثل SEDs لتخليق 3-heteroalkylbenzofuran.

 

تم تأكيد توليد أنواع الجذور الحرة في نظام التفاعل في الدراسة باستخدام تقنية EPR (CIQTEK EPR200-Plus). أظهر أطياف EPR لخليط 1a وHPPh2 وLDA في 25 درجة مئوية DME إشارة مشابهة لعامل phenyl g عند g = 2.0023.

الشكل 4 | طيف EPR لمخاليط التفاعل وتجارب التحكم. طيف EPR لمخاليط التفاعل. (ب) جدوى الأنيونات غير المتجانسة باعتبارها SEDs للتفاعلات الجذرية. ج تفاعلات الاقتران الجذري مع المركبات. د تم قياس طيف EPR X-band من 1: 2: 2 تفاعل متكافئ قدره 1 أ (0.1 مليمول)، HPPh2 (0.2 مليمول)، و LDA (0.2 مليمول) عند 298 كلفن باستخدام DME (2 مل) كمذيب عند الميكروويف تردد 9.418333054 جيجا هرتز (g = 2.0023).

 

ملخص

اتصالات الطبيعة：سهولة الوصول إلى مشتقات البنزوفيوران من خلال التفاعلات الجذرية مع الجهات المانحة للإلكترونات الفائقة المتمركزة حول ذرة مغايرة

يعد تطوير الجهات المانحة المناسبة للإلكترون أمرًا بالغ الأهمية لعمليات نقل الإلكترون الفردي (SET). نادرًا ما تمت دراسة استخدام الأنيونات المتمركزة على ذرة مغايرة كمتبرعين للإلكترونات الفائقة (SEDs) لتفاعلات SET المباشرة. نوضح هنا أنه يمكن تطبيق أنيونات الذرة غير المتجانسة على أنها SEDs لبدء تفاعلات جذرية لتخليق سهل لمركبات البنزوفيوران ثلاثية الاستبدال. تعمل الفوسفينات والثيول والأنيلين التي تحمل أنماط استبدال مختلفة بشكل جيد في تفاعل الاقتران الجذري بين الجزيئات ويتم إعطاء منتجات البنزوفيوران ثلاثية الوظائف التي تحمل وظائف ذرية غير متجانسة في عوائد متوسطة إلى ممتازة. يتم توضيح آلية التفاعل من خلال تجارب التحكم والأساليب الحسابية. تظهر المنتجات المقدمة تطبيقات واعدة في كل من التخليق العضوي وتطوير المبيدات الحشرية.

 

الرنين البارامغناطيسي للإلكترون CIQTEK

أطلقت CIQTEK سلسلة كاملة من مقاييس الطيف بالرنين المغنطيسي الإلكتروني ذات النطاق X التجارية مع حقوق الملكية الفكرية الأساسية: مطياف الرنين المغنطيسي الإلكتروني النبضي للنطاق X EPR100، ومطياف الرنين المغنطيسي الإلكتروني للموجة المستمرة EPR200-Plus، والرنين المغنطيسي الإلكتروني المنضدي. مطياف EPR200M؛ ومطياف الرنين المغنطيسي الإلكتروني النبضي ذو النطاق W EPR-W900. يتمتع EPR-W900 بتطبيقات مهمة وواسعة في المجالات الكيميائية والبيئية وفيزياء المواد والطب الحيوي والغذائي والصناعي.

مطياف الرنين المغناطيسي الإلكتروني CIQTEK